有机化学

本书共分17章，每章末均有习题。全书脂肪族和芳香族混编，难点和重要的理论问题分散在各章中介绍。

《有机化学》由清华大学出版社出版。

前言
第1章 绪论
1．1 有机化合物和有机化学
1．2 有机化合物的特性
1．2．1 有机化合物的结构特点
1．2．2 有机化合物的性质特点
1．3 共价键的极性、极化和诱导效应
1．3．1 共价键的极性
1．3．2 共价键的极化
1．3．3 诱导效应
1．4 有机反应中的酸碱概念
1．5 共价键的断裂方式和有机反应类型
1．5．1 共价键的均裂与游离基型反应
1．5．2 共价键的异裂与离子型反应
1．6 研究有机化合物的一般步骤
1．6．1 分离提纯
1．6．2 实验式和分子式的确定
1．6．3 结构式的确定
1．7 有机化合物的分类
1．7．1 根据碳的骨架分类
1．7．2 根据官能团分类
1．8 有机化合物构造式的写法
1．8．1 电子式(Lewis式)
1．8．2 蛛网式(Kektile式)
1．8．3 键线式
习题

第2章 脂肪烃的同分异构、命名和结构
2．1 烃的分类
2．2 脂肪烃的结构
2．2．1 碳的轨道杂化和烷、烯、炔的结构
2．2．2 1，3一丁二烯的结构和共轭体系
2．2．3 烷烃和环烷烃的构象
2．3 脂肪烃的同分异构现象
2．3．1 构造异构现象
2．3．2 顺反异构现象
2．4 脂肪烃的命名
2．4．1 习惯命名法
2．4．2 衍生物命名法
2．4．3 系统命名法
习题

第3章 红外光谱和核磁共振谱
3．1 电磁波谱的概念
3．2 红外光谱
3．2．1 红外光谱图的表示方法
3．2．2 红外光谱与有机化合物分子结构的关系
3．3 核磁共振谱
3．3．1 核磁共振的基本原理
3．3．2 核磁共振图谱中的信号数和化学位移
3．3．3 峰面积与氢原子数
3．3．4 峰的裂分与自旋耦合
习题

第4章 烷烃和环烷烃
4．1 烷烃的通式和同系列
4．2 烷烃和环烷烃的来源
4．3 烷烃的物理性质
4．4 烷烃的光谱性质
4．5 烷烃的化学性质
4．5．1 取代反应
4．5．2 烷烃的氧化、裂化和异构化
4．6 环烷烃的性质
4．6．1 取代反应
4．6．2 开环反应
4．6．3 氧化反应
习题

第5章 不饱和烃
5．1 不饱和烃的物理性质
5．2 不饱和烃的光谱性质
5．3 不饱和烃的化学性质
5．3．1 加成反应
5．3．2 氧化反应
5．3．3 聚合反应
5．3．4 烯烃的a—H的反应
5．3．5 炔氢的特性反应
习题

第6章 芳香烃
6．1 芳烃的来源
6．2 单环芳烃的同分异构体和命名
6．3 苯的结构
6．3．1 价键理论
6．3．2 分子轨道理论
6．3．3 共振论对苯分子结构的解释
6．4 单环芳烃的物理性质
6．5 单环芳烃的光谱性质
6．6 单环芳烃的化学性质
6．6．1 取代反应及其反应机理
6．6．2 加成反应
6．6．3 氧化反应
6．6．4 芳烃侧链的反应
6．7 苯环上亲电取代反应的定位规律
6．7．1 两类定位基
6．7．2 取代定位规律的理论解释
6．7．3 二取代苯的定位规律
6．7．4 定位规律在有机合成上的应用
6．8 稠环芳烃
6．8．1 萘
6．8．2 蒽和菲
6．8．3 致癌烃
6．9 非苯芳烃
习题

第7章 烃的衍生物的分类和命名
7．1 单官能团化合物
7．1．1 单官能团化合物的分类
7．1．2 单官能团化合物的命名
7．2 多官能团化合物的系统命名法
7．2．1 多个同种官能团化合物的系统命名
7．2．2 混合官能团化合物的系统命名
习题

第8章对映异构
8．1 物质的旋光性和比旋光度
8．1．1 平面偏振光和物质的旋光性
8．1．2 旋光仪和比旋光度
8．2 分子的对称性
8．3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象
8．3．1 对映体和外消旋体
8．3．2 构型的表示方法
8．8．3 构型的命名法
8．4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象
8．4．1 含有两个不同手性碳原子的化合物和非对映体
8．4．2 含有两个相同手性碳原子的化合物和内消旋体
8．5 环状化合物的立体异构
8．6 不含手性碳原子化合物的对映异构现象
8．6．1 丙二烯型化合物
8．6．2 单键旋转受阻的联苯型化合物
8．7 不对称合成
8．8 立体专一反应
8．9 外消旋体的拆分和光学纯度
8．9．1 外消旋体的拆分
8．9．2 光学纯度
习题

第9章 卤代烃
9．1 卤代烃的物理性质
9．2 卤代烃的光谱性质
9．3 卤代烷的化学性质
9．3．1 亲核取代反应
9．3．2 卤代烷脱卤化氢(消除反应)
9．3．3 卤代烷与金属反应
9．3．4 卤代烷的还原反应
9．4 饱和碳原子上的亲核取代反应机理
9．4．1 单分子亲核取代反应S1
9．4．2 双分子亲核取代反应Sw2
9．4．3 离子对机理
9．4．4 邻近基团参与
9．5 影响亲核取代反应速度的因素
9．5．1 烃基的影响
9．5．2 离去基团的影响
9．1 5．3 亲核试剂的影响
9．5．4 溶剂的影响
9．6 消除反应机理
9．6．1 单分子消除反应E1
9．6．2 双分子消除反应E2
9．6．3 消除反应的方向和活性
9．7 影响取代反应与消除反应的因素
9．8 卤代烯烃和卤代芳烃
9．8．1 卤代烯烃
9．8．2 卤代芳烃
习题

第10章 醇、酚和醚
10．1 醇
10．1．1 醇的结构
10．1．2 醇的物理性质
10．1．3 醇的光谱性质
10．1．4 醇的化学性质
……
第11章 醛和酮
第12章 羧酸入其衍生物
第13章 β-二羰基化合物
第14章 含氮化合物
第15章 杂环化合物
第16章 碳水化合物
第17章 氨基酸，蛋白质和核酸
部分习题的参考答案或提示
……

插图：


第1章绪论
1．1有机化合物和有机化学
历史上，最初把来源于无生命的矿产物的化合物叫做无机化合物；来源于有生命的动、植物的化合物叫做有机化合物。因为最初得到的有机物质都是从生物体分离出来的。例如，1773年首次从尿中取得纯的尿素；从葡萄汁中取得酒石酸；从柠檬汁内取得柠檬酸；从酸牛奶内取得乳酸。到1805年，由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡等。所以，当时认为有机物质只能在生物的细胞内受一种特殊的力量——“生命力”的作用才能形成，人工合成有机物是不可能的。这种思想曾一度使人们放弃了用人工合成有机物的努力。
随着生产实践和科学研究的发展，彻底破除了对“生命力”的迷信。时至今日，可以毫不夸张地说，差不多所有的有机化合物都可以在实验室里人工制备。有机物和无机物之间并没有不可逾越的鸿沟。尽管如此，“有机化合物”这个名词还在沿用，并且研究这类化合物的科学已发展成为日新月异、内容丰富的有机化学。
大量的研究表明，有机化合物在元素组成上最突出的特点是都含有碳元素，因此，有机化合物可定义为是含碳的化合物。一氧化碳、二氧化碳及碳酸盐等，虽然也含有碳，但它们具有典型无机化合物的性质，一般不列入有机化合物中。元素分析结果还表明，有机化合物除了含有碳元素外，绝大多数都含有氢，另外还有氧、氮、卤素、硫、磷等元素。所以有机化合物又称为“碳氢化合物及其衍生物”。
综上所述，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。有机化合物数量极为庞大，目前已为人们制备或分离出的纯有机化合物已达700多万种，而且还在与日俱增，其数量远远大于其它所有元素形成的化合物数目的总和。仅此一条，就有必要把对这类化合物的研究作为单独的一门学科。再则，正如它的名称本身所表明的那样，有机化合物确实与生命活动息息相关，与整个生物界的生存和发展有着极为密切的关系，因此，有机化学是一门非常重要的学科。